Trecutul Mitropoliei Basarabiei, de-a lungul istoriei, a fost unul zbuciumat.

În anul 1401, după aproape jumătate de secol de la înființarea Țării Moldovei, Patriarhia Ecumenică de la Constantinopol îl recunoaște pe Iosif Mușat ca mitropolit canonic al Moldovei. Jurisdicția canonică a acestuia se extindea asupra întregului teritoriu al vechii Moldove, adică de la crestele Carpaților până la Nistru.

În Evul Mediu, din punct de vedere administrativ-bisericesc, populația din stânga Prutului era cuprinsă în două structuri administrative ale Mitropoliei Moldovei: credincioșii din partea de nord se aflau sub jurisdicția directă a Mitropoliei Moldovei, iar ținuturile din partea centrală și de sud se aflau sub jurisdicția Episcopia de Huși, înființată în 1598.

Această situație bisericească canonică s-a menținut până în timpul războiului ruso-turc din 1806-1812, în urma căruia Imperiul țarist ocupă teritoriul dintre Prut și Nistru, botezându-l impropriu - Basarabia. Prin încălcarea vechilor canoane bisericești, care interzic extinderea ocupației politice și militare asupra structurilor bisericești, în 1813, Sinodul Bisericii Ortodoxe Ruse, înființează pe teritoriul ocupat dintre Prut și Nistru Arhiepiscopia Chișinăului și  Hotinului.

Astfel, Mitropolia Moldovei, contrar canoanelor bisericești, este lipsită de jurisdicția canonică asupra teritoriului dintre Prut și Nistru. Cu excepția mitropolitului Gavriil Bănulescu-Bodoni, în fruntea noii structuri bisericești au fost numiți doar ierarhi ruși, străini de limba, tradițiile și obiceiurile băștinașilor.

După mai bine de o sută de ani de ocupație țaristă, pe fundalul revoluției democratice din Rusia din februarie 1917, clerul și mirenii din Basarabia, convocați într-un congres extraordinar, în aprilie 1917, cer autonomie bisericească și alegerea unui ierarh băștinaș, care să cunoască limba română. După unirea Basarabiei cu România și retragerea ierarhilor ruși din Basarabia, cărora în semn de respect li s-a propus calitatea de membru ai Sinodului Bisericii Ortodoxe Române, dar pe care au refuzat-o.

Biserica Ortodoxă Română recunoaște clerului și mirenilor din Basarabia dreptul de a-și alege ierarhul din sânul lor. În februarie 1920, arhiereul Gurie Grosu, un ierarh local, este ales arhiepiscop al Chișinăului și Hotinului. În 1925, Arhiepiscopia Chișinăului și Hotinului a fost ridicată la treapta de Mitropolie, iar Gurie Grosu, în 1928, este ridicat la rangul de mitropolit al Basarabiei.

Pe 28 iunie 1940, urmare a Pactului Molotov – Ribbentrop, încheiat la 23 august 1939, între Hitler și Stalin, Basarabia este ocupată de Uniunea Sovietică, eliberată în vara anului 1941, dar reanexată în 1944. Sovieticii desființează Mitropolia Basarabiei și trec biserica din reînființata RSS Moldovenească sub jurisdicția Patriarhiei Ruse.

Pe 27 august 1991, Republica Moldova își proclamă independența față de Moscova. Pe 3 aprilie 1992, 52 de deputați semnează un memoriu adresat Patriarhului Rusiei, Alexei al II-lea și Preafericitului Teoctist, Patriarhul Bisericii Ortodoxe Române.

Pe 14 septembrie 1992, Adunarea Eparhială, constituită la Chișinău, reactivează Mitropolia Basarabiei. Locțiitor de mitropolit fiind numit Episcopul de Bălți Petru.  Pe 19 decembrie 1992, la rugămintea Adunării Eparhiale, Sfântul Sinod al BOR binecuvântează reactivarea Mitropoliei Basarabiei și revenirea ei sub jurisdicția canonică a Patriarhiei Române. Cu această ocazie, pe 20 decembrie a fost oficiată și o slujbă divină.

Pe 19 mai 1993, într-o scrisoare adresată Patriarhului rus Alexei al II-lea, Preafericitul Părinte Teoctist argumenta istoric și canonic decizia Sinodului Bisericii Române.

"Sfântul Sinod al Bisericii Ortodoxe Române, prin binecuvântarea acordată reactivării Mitropoliei Basarabiei, nu a făcut altceva decât să restabilească adevărul istoric și dreptatea canonică ce fuseseră încălcate de atâtea ori prin extinderea necanonică a jurisdicției Bisericii Ortodoxe Ruse asupra unei părți a Mitropoliei Moldovei", a declarat Patriarhul Bisericii Ortodoxe Române, Teoctist.

Pe 13 decembrie 2001, Curtea Europeană pentru Drepturile Omului condamnă Republica Moldova, iar pe 30 iulie 2002, autoritățile comuniste de la Chișinău se văd obligate să admită în legalitate Mitropolia Basarabiei.