1894-1900
Doctor în drept la Viena în 1894, revenit în Bucovina, Iancu Flondor administrează cu multă tenacitate moșiile sale, cea mai cunoscută fiind cea de la Storojineț, și se implică în lupta politică a românilor pentru drepturilenaționale, în cadrul Imperiul Austro-Ungar.Devine rapid un important reprezentant al românilor din Bucovina, în 1895 câștigă un loc de deputat în Dieta Bucovinei șiajută financiar apariția ziarului Patria (1897-1900).
 
1900
Nemulțumit de disensiunile din rândul mișcării politice românești din Bucovinași considerat uneori prea radical în relația cu Viena, Iancu Flondor se retrage de mai multe ori din viața politică a provinciei, revenind în prim-plan atunci când românii au reușit să aibă un proiect politic comun sau când interesul național a cerut-o.
 
1914
Deși se putea refugia în România, Iancu Flondor alege să rămână într-o Bucovină greu încercată de război, fiind alături de românii năpăstuiți. Pe fondul înfrângerii PuterilorCentrale, mișcările naționale de auto-determinare din Imperiu devin mai active: în Bucovina se manifestă mai ales rutenii și românii.
 
Iancu Flondor spunea:
„Mai am și răspunderi nu numai față de mine și de familia mea. Eu stau în văzul tuturor. Ceea ce fac are repercusiuni în multe direcții. De aceea nu pot face ce mi-ar plăcea sau ar fi în interesul meu imediat și personal. Trebuie să mă gândesc și la alții, și la viitor”. 
 
Octombrie-noiembrie1918
La Marea Adunare Națională Română de la Cernăuți din 27 octombrie 1918 se proclamă Adunarea Constituantă a Bucovinei. Din cauza insecurității întregii populații, Constituanta cere guvernului de la Iași ca soldații românisă intre în Bucovina.
 

28 noiembrie 1918
În data de 28 noiembrie 1918, în Sala Sinodală a Palatului Metropolitan din Cernăuți, Congresul General al Bucovinei hotărăște „Unirea necondiționată și pentru vecie a Bucovinei în vechile ei hotare până la Ceremuș, Colacin și Nistru cu regatul României”.
 
Dimitrie Marmeliuc scria despre momentul Unirii Bucovinei:
„În aclamații puternice Iancu Flondor a fost ales, la propunerea lui Dionisie Bejan, președinte al Congresului. Lui i-a fost dat să pronunțe verdictul reparației istorice a nelegiuirii din 1774, cetind moțiunea de unire necondiționată și veșnică a Bucovinei cu România...Ropote de aplauze acoperiră ultimele cuvinte ale moțiunii rostite cu emoțiune de Iancu Flondor, în ochii căruia se iviră două lacrimi mari, prinos al nesfârșitei sale iubiri de neam”.
(Dimitrie Marmeliuc, În preajma Unirii. File de carnet, în Amintiri răzlețedin timpul Unirii 1918, Cernăuți, 1938, p. 216)
 
1919
Foarte rapid, doi dintre actorii principali ai Unirii Bucovinei - Iancu Flondor si Ion Nistor - intră în conflict privind nivelul de autonomie locală aBucovinei, Iancu Flondor fiind în favoarea unei autonomii largi provinciale. În aprilie 1919, Iancu Flondor demisionează din funcția de ministru delegat pentru Bucovina de la Cernăuțiși se retrage definitiv din politică.
 
19 octombrie 1924
Iancu Flondormoare la conacul său de la Storojineț, regiunea Cernăuți, și este înmormântat în cripta familiei.