Victoria istorică a lui Dinkins la alegerile din 1989 a fost rapid eclipsată de o creștere a criminalității și a tensiunilor rasiale care au subminat realegerea sa pentru un nou mandat, în 1993.

Decesul lui David Dinkins a survenit la puțin mai mult de o lună după ce soția sa Joyce a încetat din viață, la 11 octombrie.

În cele două decenii trecute după ce a plecat de la primărie, Dinkins a predat la Universitatea Columbia, s-a implicat în acțiuni caritabile și a mai apărut doar ocazional în public, rămânând în general o prezență discretă.

În 1995, Dinkins a fost supus unui triplu bypass coronarian, iar 13 ani mai târziu a suferit o altă intervenție la valvă. În 2013 a văzut lumina tiparului autobiografia sa "A Mayor's Life: Governing New York's Gorgeous Mosaic" ("Viață de primar: Să guvernezi extraordinarul mozaic newyorkez"), titlul care redă cea mai cunoscută expresie folosită de Dinkins din cei patru ani petrecuți la City Hall.

Alegerea sa a fost salutată atunci ca începutul unei noi ere pentru orașul pe care l-a descris în discursul de inaugurare "un mozaic extraordinar", Dinkins fiind văzut ca o voce a schimbării, a calmului și compromisului, după cele trei mandate ale predecesorului său Ed Koch, perceput drept caustic și înclinat spre confruntare.

"Dinkins a proiectat un tip de personalitate care nu este amenințătoare pentru albi și este acceptabilă pentru negri", a afirmat la un moment dat fostul congresmen Floyd Flake.

Ca primar, Dinkins s-a confruntat cu un val în creștere de probleme, aproape încă din prima zi, începând cu dezastrul din trezoreria orașului și reputația sa grav avariată și până la "epidemia" de cocaină care făcea ravagii.

Până la finalul primului său an la primărie, omuciderile ajunseseră la un nivel record în New York - peste șase pe zi, sau o crimă la patru ore -, totul culminând în 1991 cu așa-zisele revolte de la Crown Heights, izbucnite după moartea unui copil afro-american de 7 ani lovit de o mașină condusă de un evreu.

O anchetă i-a reproșat ulterior lui Dinkins că nu a reușit să țină sub control escaladarea violențelor între afro-americanii și evreii din cartier, raportul de anchetă fiind publicat cu câteva luni înainte de alegerile din 1993, câștigate de Rudy Giuliani, care a transformat revoltele într-o temă de campanie.

Victoria lui Dinkins asupra lui Koch fusese asigurată de aceleași probleme care i-au marcat propria administrație - problemele rasiale și criminalitatea. Popularitatea administrației Koch a fost grav afectată de o crimă din august 1989, când un adolescent de culoare a fost asasinat de o bandă de albi. O lună mai târziu, Dinkins a câștigat alegerile primare democrate în defavoarea primarului în exercițiu, apoi, la scrutin, l-a depășit pe republicanul Giuliani cu doar 50.000 de voturi, într-una din cele mai strânse curse electorale de acest nivel din istoria orașului.