Începuturile acestei zilei se pierd în negura vremurilor. Biserica Catolică recunoaște cel puțin trei sfinți diferiți care poartă numele Valentin sau Valentinus, toți martiri. Una dintre legende spune că Valentin era preot în Roma, în perioada secolului al III-lea. Atunci când împăratul Claudius II a hotărât că bărbații tineri pot fi soldați mult mai buni decât cei cu soții și familii, a interzis pentru primii căsătoria. Preotul Valentin, realizând injustețea acestei legi, l-a înfruntat pe Claudius și a continuat să-i căsătorească, în secret, pe tinerii îndrăgostiți. Când acțiunile sale au fost descoperite, împăratul roman a dat ordin ca preotul să fie ucis, notează https://www.history.com/.

Mulți susțin că acest preot era Sf. Valentin din Terni, un episcop, adevăratul patron al acestei sărbători. Și el fusese decapitat la ordinul aceluiași împărat, în afara zidurilor Romei. Alte legende sugerează faptul că Valentin a fost ucis pentru încercările sale de a-i ajuta pe creștini să fugă din închisorile romane, unde erau adeseori bătuți și torturați. Potrivit uneia dintre legende, un deținut, pe nume Valentin, îndrăgostit de fata administratorului închisorii, i-a trimis acesteia prima scrisoare de dragoste (prima "valentină"), înainte de a muri, pe care a semnat-o "De la Valentinul tău", o expresie care este folosită și astăzi.

Abia la sfârșitul secolului al V-lea, în anul 496 d.Hr., Papa Gelasius I a decis ca ziua de 14 februarie, în care a fost executat Valentin, să-i poarte numele și să fie dedicată martiriului său, punând astfel capăt sărbătorii păgâne a Lupercaliilor, un festival ce marca venirea primăverii, cu ritualuri de fertilitate și găsirea perechii. Sfântul Valentin, cunoscut ca Sfântul Valentin al Romei, a existat ca persoană, fiind comemorat la 14 februarie, în calendarul romano-catolic. Martirul a fost înmormântat într-un cimitir de pe Via Flaminia, în zona de nord a Romei.

Poetul englez medieval Geoffrey Chaucer a fost prima persoană care a marcat Ziua Îndrăgostiților, ca fiind ziua celebrării iubirii, în poezia sa "Parliament of Foules" din 1475, între versurile sale aflându-se și următoarele: "For this was sent on Seynt Valentyne's day / Whan every foul cometh ther to choose his mate". În termeni moderni, versurile ar spune: "Aceasta a fost de ziua Sfântului Valentin, când fiecare pasăre vine acolo să-și aleagă perechea". Aceste rânduri reflectau credința larg răspândită în Evul Mediu că păsările își alegeau perechea la mijlocul lunii februarie. Această credință s-a suprapus peste Ziua Sfântului Valentin, care a devenit "sfântul patron al îndrăgostiților", potrivit https://www.scrapbook.com/.

Saluturile cu ocazia acestei zile erau populare în Evul Mediu, însă mesajele scrise au început să apară abia după 1400. Cel mai vechi mesaj scris de Sf. Valentin, care există încă, a fost o poezie scrisă în 1415 de Charles, duce de Orleans, soției sale, în timp ce era închis în Turnul Londrei, în urma capturării sale în bătălia de la Agincourt. Mesajul scris face parte acum din colecția de manuscrise a Bibliotecii Britanice din Londra, Marea Britanie. Câțiva ani mai târziu, se pare că regele Henry al V-lea a angajat un scriitor pe nume John Lydgate pentru a compune o "valentină" către Catherine de Valois, notează https://www.greetingcard.org/.

În Marea Britanie, această zi a început să fie populară prin secolul al XVII-lea. Pe la mijlocul secolului al XVIII-lea, era ceva obișnuit ca prietenii și îndrăgostiții din toate clasele sociale să schimbe mici mărturii de afecțiune sau note scrise de mână, iar până la 1900 felicitările tipărite au început să înlocuiască scrisorile scrise în urma îmbunătățirilor aduse tehnologiei de imprimare. Felicitările gata făcute erau o modalitate ușoară pentru oameni de a-și exprima emoțiile într-un moment în care exprimarea directă a sentimentelor proprii era descurajată. Tarifele poștale mai ieftine au contribuit, de asemenea, la creșterea popularității trimiterii de felicitări de Ziua Îndrăgostiților.

Probabil că americanii au început să schimbe "valentine" făcute manual la începutul anilor 1700. În anii 1840, Esther A. Howland (1828-1904) a început să vândă primele "valentine" produse în serie din America. Femeia de afaceri, cunoscută și sub numele de "Mama Îndrăgostiților", a realizat creații elaborate cu dantelă reală, panglici și poze colorate. Potrivit Greeting Card Association, doar în SUA, astăzi, sunt trimise aproximativ 190 de milioane de felicitări de Ziua Îndrăgostiților, această zi fiind a doua cea mai mare sărbătoare a anului, după Crăciun.

Ziua Îndrăgostiților a fost adoptată în mai multe țări europene, între care și România, în țări de pe continentul asiatic, precum China și Coreea de Sud, în America de Sud și Africa, Australia. În alte țări, Valentine's Day este văzută ca ziua în care membrii familiei își arată dragostea unul față de celălalt, dar și față de prieteni. Unele tradiții includ și cadouri pentru copii, iar altele dovezi de apreciere între prieteni. În același timp, multe alte țări au propria lor sărbătoare dedicată iubirii. În acest sens, amintim Dragobetele, care este sărbătorit de români la 24 februarie, și care păstrează unele atribuții ale zeului dragostei în mitologia romană, Cupidon, fiind patronul dragostei și al bunei dispoziții.