Steven Spielberg, unul dintre cei mai premiați regizori de la Hollywood, a acceptat în 2002 o invitație a Institutului de film din Cuba la un festival în cadrul căruia au fost proiectate filmele sale, prilej cu care a avut o întâlnire cu Fidel Castro.

Actorul Jack Nicholson a vizitat insula în 1998 și a fost monitorizat îndeaproape de serviciile de informații cubaneze. Delfin Fernandez, un agent care a fugit din țară în 1999 după ce a fost deziluzionat de regim, a povestit că a montat microfoane în camerele lui Jack Nicholson și Leonardo DiCaprio. Nicholson a declarat atunci pentru Variety că liderul cubanez "este un geniu" și că poate vorbi despre orice.

Actorul Jack Lemmon, unul dintre cei mai celebri actori de la Hollywood ai vremii sale, a fost elogiat la momentul morții sale de guvernul de la Havana, fiind numit "un prieten al Cubei".

Oliver Stone a fost intens criticat pentru documentarul său din 2003 despre Castro, "Comandante", care a avut scopul declarat de a-i permite dictatorului să-și spună povestea în felul său. Stone a spus despre Castro că este "total lipsit de egoism și moral. Unul dintre cei mai înțelepți oameni din lume".

Sean Penn, actorul preferat al lui Oliver Stone, a efectuat și el o vizită în Cuba în 2009, când zvonurile că intenționează să-i ia un interviu lui Fidel Castro a declanșat un scandal politic și mediatic. În cele din urmă zvonul nu s-a confirmat, dar Penn, care s-a întâlnit o zi mai târziu cu Hugo Chavez în Venezuela, a declarat că "Hollywoodul încă îl iubește pe Fidel".

Kevin Costner a mers în Cuba în 2001 pentru o proiecție privată a fimului său "13 Days" pentru Fidel Castro. "A fost o experiență care m-a marcat să stau la câțiva pași de el și să-l urmăresc retrăind o experiență pe care a avut-o când era foarte tânăr", a declarat actorul atunci în cadrul unei conferințe de presă, după proiecția filmului care avea ca subiect criza rachetelor din 1962.

La fel de emoționată a fost de întâlnirea cu Castro și top modelul Naomi Campbell. "Sunt atât de emoționată și tulburată pentru că nu-mi vine să cred că l-am întâlnit", a declarat Naomi Campbell după vizita sa din 1999 în Cuba alături de Kate Moss, potrivit Toronto Star.

Actorul Robert Redford l-a întâlnit de mai multe ori pe Fidel Castro. În 2004, Los Angeles Times scria că Redford a fost în Cuba pentru o proiecție privată a filmului "The Motorcycle Diaries" pentru văduva și copiii lui Che Guevarra, luptătorul legendar de gherilă argentinian care a fost un camarad al lui Castro. Cu acel prilej a avut o scurtă întâlnire cu Fidel Castro la Hotel Nacional și a spus despre liderul în vârstă de 77 de ani că părea "sănătos, plin de umor și bine dispus".

Redford s-a întâlnit cu Castro și în 1988, când a făcut scufundări împreună cu liderul cubanez și apoi a fost audiat în legătură cu vizita sa de oficiali cubanezi.

Alte celebrități care l-au apreciat pe Fidel Castro sunt Danny Glover, Ed Asner, Harry Belafonte, Gina Lollobrigida, Francis Ford Coppola, Woody Harrelson și Chevy Chase.

"Dacă crezi în libertate, dacă crezi în justiție, dacă crezi în democrație, nu poți să nu-l sprijini pe Fidel Castro", a declarat Harry Belafonte. O declarație ceva mai amuzantă și autoironică despre El Lider Maximo a făcut regizorul Francis Ford Coppola. "Amândoi avem bărbi. Avem amândoi puterea și vrem să o folosim pentru o cauză bună", a afirmat el.