Prima mare conferință de presă a președintelui Zelenski a avut loc în octombrie 2019. De atunci, șeful statului a participat doar la briefing-uri și evenimente publice comune cu lideri mondiali. În 2019, conferința de presă a lui Zelenski, desfășurată în complexul Kyiv Food Market, a durat 14 ore - un nou mondial în ceea ce privește durata unor astfel de evenimente.

La conferința respectivă, au fost invitați aproximativ 300 de jurnaliști. Ultima dată când președintele Zelenski s-a întâlnit cu reprezentanții presei a fost 6 iunie, când Ucraina a marcat Ziua Jurnalistului. Întâlnirea a durat o oră și jumătate și a avut loc în Palatul Mariinsky din Kiev, unde a fost organizată o masă rotundă. La eveniment au fost invitați doar 18 reprezentanți ai presei, toți fiind jurnaliști ucraineni. Înainte de aceasta, marea conferință de presă a lui Zelenski a avut loc la împlinirea unui an de la declanșarea invaziei ruse, pe 24 februarie 2023.

Șeful statului ucrainean a răspuns atunci la întrebări în direct timp de aproximativ două ore și jumătate, la eveniment fiind acreditați aproximativ 320 de jurnaliști de la 170 de publicații, inclusiv mass-media străine.