Albumul "Tracy Chapman" a fost aclamat foarte pozitiv de critici, iar artista a pornit în turneul de promovare și procesul de formare a armatei imense de fani. La scurt timp după ce a participat în concertul televizat Nelson Mandela 70th Birthday Tribute în iunie 1988, piesa sa "Fast Car" a început ascensiunea în topurile americane și a urcat până pe poziția a 6-a în pop hit Billboard Hot 100. "Ta...lkin '' bout A Revolution", următorul hit, a fost clasat drept numărul 75 și a fost urmat de "Baby, Can I Hold You", care a ajuns pe poziția 48. Albumul s-a vândut foarte bine, a ajuns la statutul de multi-platină și a câștigat trei premii Grammy, inclusiv și titlul de The Best New Artist pentru Chapman