Ștefan Mihăilescu-Brăila s-a născut la 3 februarie 1925, la Brăila, mama lui fiind infirmieră.
A venit pe lume în casa bunicilor materni, dintr-o relație de o noapte a mamei sale cu un medic care locuia în cartierul „Lacul Dulce”.
Copilăria sa a fost mai puțin fericită, pentru că mama sa nu îi era tocmai apropiată, ba chiar se purta rău cu el.
Mihăilescu-Brăila a urmat cursurile primare în orașul natal, iar în 1936 se înscrie la Liceul Industrial din Brăila, pe care îl va absolvi în anul 1940.
De la vârsta de 16 ani, a lucrat ca muncitor în port, salahor, apoi funcționar.
În anul 1947, a absolvit Conservatorul de muzică și artă dramatică “G. Cavadia”, apoi s-a angajat la teatru.
În perioada 1949 – 1954, Ștefan Mihăilescu-Brăila a jucat la Teatrul „Maria Filotti” din Brăila, în spectacole precum „La Ilie bun și vesel”, de Ion Damian, „O scrisoare pierdută”, de I. L. Caragiale, „Poveste de dragoste”, de Margarita Aligher, „Burghezul gentilom” de Moliere, „Bădăranii”, de Carlo Goldoni, „Nunta lui Kecinski”, de Suhovo Kobalin și „Ultima oră”, de Mihail Sebastian.
Interesant este faptul că la teatrul din localitatea natală erau doi actori cu același nume – Ștefan Mihăilescu – și, pentru că pe bunica lui o chema și Brăila, și-a luat și acest nume, pentru a nu fi confundat.
În anul 1956, joacă la teatrul din Baia Mare, iar în 1957, la propunerea doamnei Deleanu, vine prin concurs, la Teatrul “Giulești” din București care se numea atunci Teatrul Muncitoresc, unde a debutat într-o piesă de mare succes „Napoli, orașul milionarilor” de Eduardo de Filippo. Până în anul 1985, la viitorul teatru Odeon, a colaborat cu mari regizori – Horea Popescu, Lucian Giurchescu, Mihai Dimiu, Dinu Cernescu sau Alexa Visarion, sub îndrumarea cărora a realizat roluri precum Cadâr din „Take, Ianke și Cadâr” de V. I. Popa, Arturo Ui din „Ascensiunea lui Arturo Ui poate fi oprită” de Bertolt Brecht, Iorgu Langada din „…Escu” de Tudor Mușatescu, Dude în „Milionarul sărac” de Tudor Popescu sau Puntilla în „Puntilla și sluga sa Matti” de Bertolt Brecht, pentru a da doar câteva exemple din creațiile actorului care iubea dramele pentru profunzimea lor, dar devenise genial în comedie.
La Teatrul Național din București a jucat rolul Béranger din „Regele moare” de Eugen Ionescu.
În anul 1958, debutează în film, în rolul unui fotograf, în comedia „Alo?… Ați greșit numărul!”, regia Andrei Călărașu, scenariu Simion Macovei, unde a jucat alături de Iurie Darie și Ion Lucian. Filmul a prilejuit și alte debuturi cinematografice, pentru Rodica și Ștefan Tapalagă și Stela Popescu.
De aici înainte, va juca cu o inegalabilă măiestrie artistică, mai ales în cele mai reușite comedii din cinematografia românească.
Au urmat peliculele „Când primăvara e fierbinte”, regia Mircea Săucan, „Portretul unui necunoscut” – regia Andrei Călărașu și Gheorghe Turcu, scenariu Ion Hobana și Gheorghe Turcu – și „O zi pierdută”, în care a jucat alături de Puiu Călinescu – toate lansate în anul 1960.
În anul următor, Ștefan Mihăilescu-Brăila a jucat în filmele „A fost prietenul meu”, regia Andrei Blaier, „Darclee”, regia Mihai Iacob, „Omul de lângă tine”, regia Horea Popescu și „Porto-Franco”, regia Paul Călinescu.
Au urmat producțiile cinematografice „Politică și… delicatese” (1963) – regia Haralambie Boroș, „Titanic vals” (1964) – rolul unui bătăuș electoral, regia Paul Călinescu, „Camera albă”, regia Virgil Calotescu, și „Comoara din Vadul Vechi” – rolul chiaburului Prisac, regia Victor Iliu (ambele în anul 1964) – rol despre care spunea că se simte cel mai apropiat din întreaga sa filmografie – , a fost personajul Lupu Chirițoiu în „Răscoala” (1965) – regia Mircea Mureșan, a jucat în „Vremea zăpezilor” (1966), regia Gheorghe Naghi, „Cine va deschide ușa?”, regia Gheorghe Naghi, și „Maiorul și moartea”, regia Alexandru Boiangiu (1967).
A fost plutonierul Gociman în „Atunci i-am condamnat pe toți la moarte” (1972), regizat de Sergiu Nicolaescu, l-a jucat pe nea Cristache, tatăl lui Mimi, în „Astă seară dansăm în familie” (1972), regizat de Geo Saizescu, pe gangsterul Buciurligă în filmul polițist „Cu mîinile curate” (1972), regizat de Sergiu Nicolaescu, l-a întruchipat pe Gheorghe Jinga în „Dincolo de nisipuri” (1974) regizat de Radu Gabrea, pe pădurarul din comedia „Păcală” (1974), regizat de Geo Saizescu.
A fost tipograful Nea Costache în filmul de acțiune „Un comisar acuză” (1974), regizat de Sergiu Nicolaescu, a jucat în „Un zâmbet pentru mai târziu” (1974), regia Alexandru Boiangiu, „Elixirul tinereții” (1975), regia Gheorghe Naghi, „Im Staub der Sterne” (1976), regia Gottfried Kolditz, „Eu, tu, și… Ovidiu” (1978), regia Geo Saizescu, „Nea Mărin miliardar” (1979) – Bossul nr. 2, regia Sergiu Nicolaescu, „Mihail, cîine de circ” (1979), regia Sergiu Nicolaescu, „Duelul” (1981) – Pricop, regia Sergiu Nicolaescu, „Grăbește-te încet” (1981), regia Geo saizescu și „Buletin de București” (1983), regia Virgil Calotescu.
De asemenea, Ștefan Mihăilescu-Brăila a jucat în producțiile de televiziune „Ciuta” – teatru TV, „Urmărirea” (1971) – serial TV, Bufetul „La Senat” (1973), „Lupușor și Mieluțu” (1975), „Un text cu bucluc” (1976)”, „Das Verschollene Inka-Gold”/”Omul de aur” (1978) și „Șapca și pălăria” (1979).
„Bachus”, din filmul „Secretul lui Bachus” realizat în 1983 de regizorul Geo Saizescu, a fost ultimul mare rol al actorului Ștefan Mihăilescu-Brăila, pe care l-a jucat alături de Gheorghe Dinică și Emil Hossu. „Pentru rolul lui „Bachus”, l-am „ochit” încă de la început pe Ștefan Mihăilescu Brăila. Era extraordinar! A studiat rolul și apoi a intrat perfect, din prima, în pielea lui „Bachus”. Capătă o privire de gheață care parcă tăia ca un laser” spunea Geo Saizescu despre actorul brăilean.
Marele actor a fost și prezentatorul a numeroase emisiuni de teatru și divertisment la Radio și Televiziune.
La Teatrul Național Radiofonic a jucat în peste 230 de spectacole, printre acestea aflându-se “Furtuna” de Yu Cao, “Ringul” și “Tizul” de Ioan Grigorescu, “Vizita batrânei doamne” de Friedrich Durrenmatt, “Țesătorii” de Gerhart Hauptmann, “Moneda de cinci mărci numita Muller” de Karl Wittlinger, “Omul cu arma” de N.F.Pogodin, “Tănase Scatiu” de Duiliu Zamfirescu, “Evantaiul” de Carlo Goldoni sau tripticul George Călinescu – “Basmul cu minciuni”, “Brezaia”, “Secretarii d-lui Voltaire”.
Ion Vova, realizator radio, spunea despre el: „Era un actor grozav. Dotat de la natură. S-a ridicat din mișcarea teatrului de amatori. Pe bunica lui o chema Brăila. Și-a luat numele ca să nu se confunde. Erau doi Ștefan Mihăilescu. Avea intuiție. Avea har. Era “As” în comedie. Un interpret rafinat. Nu îngroșa nu vulgariza. Avea dicție de radio. Avea respect pentru cuvânt.”
La rândul său, regretatul regizor radio Dan Puican spunea: „L-am cunoscut în 1956, la Baia Mare, eram amândoi actori acolo. Își construise rolul cu o minuție de ceasornicar. S-a impus în lumea teatrală românească. La 32 de ani a luat și premiu. Când am regizat la radio „Take , Ianke și Cadâr” de V.I. Popa, interpreta Cadâr. Nu cred că a mai atins cineva marea creație a lui Brăila în acest rol, Cadâr. A jucat la radio până a murit. Era fantastic, juca orice, mă inspira. Vocea lui în spectacolele jucate la radio a rămas în “Fonoteca de aur”.”
A fost căsătorit timp de apropape jumătate de secol (1950-1996) cu actrița la teatrul de păpuși din Brăila, Georgeta Rahtopol – pe care a cucerit-o pe când se afla la radio și recita versurile lui Eminescu – , cei doi având un fiu, pe Florin Mihăilescu-Brăila.
Despre soțul său, Georgeta Rahtopol spunea: „Aveam 8 cereri în căsătorie și l-am ales pe el. Când m-a cerut în căsătorie mi-a spus: să nu cumva să ai zestre. Asta mi-a stârnit interesul. Eram o mireasă fără zestre, deși aparențele erau altele. Mama mea era croitoreasă, îmi făcea rochii apretate și cochete. Au urmat 46 de ani de căsnicie. Avea respect pentru familie. Era copil din flori și vroia să avem 11 copii… I-a plăcut să am tot, să nu-mi lipsească nimic. Nu făcea niciun rol fără să stăm de vorbă, fără să lucrăm împreună.”
Vocea sa inconfundabilă a dat viață și unor personaje în spectacolele Teatrului de păpuși din Brăila și ale Teatrului Țăndărică din Capitală.
Prin Decretul nr. 3 din 13 ianuarie 1964 al Consiliului de Stat al Republicii Populare Romine, actorului Ștefan Mihăilescu-Brăila i s-a acordat titlul de Artist Emerit al Republicii Populare Române „pentru merite deosebite în activitatea desfășurată în domeniul teatrului, muzicii și artelor plastice”, iar în 1967 a fost distins cu Ordinul Meritul Cultural clasa a III-a „pentru merite deosebite in domeniul artei dramatice”.
În anul 1984 a câștigat premiul Asociației Cineaștilor pentru rolul memorabil din „Secretul lui Bachus”.
A ieșit la pensie în anul 1985, iar imediat după Revoluție, în anul 1991, actorul a făcut un atac cerebral, pierzându-și memoria, fiind obligat apoi să ia viața de la zero, să reînvețe alfabetul, mersul, cititul…
În anul 1994, s-a angajat pe un post de consilier de imagine la firma de difuzare a presei „Slarm”, în condițiile în care pensia de artist emerit se dovedea insuficientă pentru un trai decent.
Ultimele săptămâni din viață le-a petrecut singur într-un spital din București.
Ștefan Mihăilescu-Brăila a murit în sărăcie, uitat de cei care l-au aplaudat, dar și de mulți colegi de breaslă, la 19 septembrie 1996, la București. Presa vremii consemna că la înmormantarea sa au fost 10 persoane…
În anul 2010, pe 12 decembrie, La Teatrul Odeon, era lansat volumul dedicat actorului de către Rodica Mandache – O carte atipică, despre un actor atipic – Ștefan Mihăilescu-Brăila, apărută la Editura Oscar Print. Evenimentul a inclus și lansarea pe DVD a înregistrării spectacolului „…escu”, de Tudor Mușatescu, în regia lui Dinu Cernescu. DVD-ul este o producție TVR 1990 în care joacă Ștefan Bănică, Ștefan Mihăilescu-Brăila, Dorina Lazăr, Minel Klepper și Ana Trofim.
La 3 februarie 2015, Teatrul Odeon a organizat, la Sala Studio, evenimentul „Ștefan Mihăilescu-Brăila – 90. In memoriam”, organizat cu ocazia împlinirii a 90 de ani de la nașterea actorului. Atunci a fost dezvelit bustul actorului, realizat de sculptorul Dragoș Cătălin Munteanu și a fost proiectat un film, un portret al actorului realizat de Casa de Producție a Televiziunii Române.
La Brăila, în orașul natal, marele actor este omagiat prin organizarea Concursului Național de Teatru ”Ștefan Mihăilescu-Brăila”, o competiție în care se înscriu trupe de teatru ale elevilor de liceu din mai multe județe.
În amintirea sa, o stradă din municipiul Brăila, aflată în proximitatea „Parcului Triunghi”, poartă numele marelui actor.
