Există mai multe legende legate de originile acestei sărbători. Unele susțin că sărbătoarea din 14 februarie își are originile în perioada romană, în festivalul păgân al Lupercaliilor, ce marca venirea primăverii, cu ritualuri de fertilitate și găsirea perechii. Alții leagă această sărbătoare de Sf. Valentin, un personaj înconjurat, la rândul său, de numeroase legende. Se pare, că Sf. Valentin a fost un preot care a trăit la Roma, în perioada secolului al III-lea. El îi căsătorea, în secret, pe tinerii îndrăgostiți, încălcând hotărârea împăratului Claudius II care interzicea căsătoria bărbaților tineri. El considera că astfel aceștia puteau fi soldați mult mai buni decât cei care aveau familii. Descoperit, preotul a fost ucis, notează https://www.history.com/.

O altă legendă susține că Sf. Valentin din Terni, un episcop, ar fi adevăratul patron al acestei sărbători. Și el a fost decapitat la ordinul aceluiași împărat, pentru încercările sale de a-i ajuta pe creștini să fugă din închisorile romane, unde erau adesea bătuți și torturați. Potrivit unei alte legende, un deținut, pe nume Valentin, îndrăgostit de fata administratorului închisorii, i-a trimis acesteia prima scrisoare de dragoste (prima "valentină"), înainte de a muri, pe care a semnat-o "de la Valentinul tău", o expresie care este folosită și astăzi.

Abia la sfârșitul secolului al V-lea, Papa Gelasius I a decis ca ziua de 14 februarie, în care a fost executat Valentin, să-i poarte numele și să fie dedicată martiriului său, punând capăt manifestărilor păgâne ale Lupercaliilor. Sfântul Valentin al Romei a existat ca persoană, fiind comemorat la 14 februarie, în calendarul romano-catolic. Martirul a fost înmormântat într-un cimitir de pe Via Flaminia, în zona de nord a Romei.

Prima persoană, care a menționat Ziua Sfântului Valentin ca fiind ziua celebrării iubirii, a fost poetul englez medieval Geoffrey Chaucer (cca. 1373-1400), în poemul său "Parlement of Foules" (cca. 1380), ale cărui versuri reflectau credința larg răspândită în Evul Mediu că păsările își alegeau perechea la mijlocul lunii februarie.

În 1415, Charles, duce de Orleans, închis în Turnul Londrei, în urma capturării sale în Bătălia de la Agincourt, i-a scris un poem soției sale, Bonne de Armagnac. În poemul scris în limba franceză, Charles a folosit termenul de "valentină" referindu-se la soția sa. Cei doi nu s-au mai revăzut. Mesajul scris face parte acum din colecția de manuscrise a Bibliotecii Britanice din Londra. Se pare că și regele Henry al V-lea a dorit să-i trimită o "valentină" Catherinei de Valois, un scriitor pe nume John Lydgate, angajat în acest sens, compunând mesajul, notează https://www.history.com/.

Cea mai veche "valentină" cunoscută, scrisă în limba engleză, datează din februarie 1477, când Margery Brews s-a referit la John Paston, pețitorul său, drept "right welbelouyd Voluntyn". Membru al nobilei familii Norfolk, Paston nu era mulțumit de mărimea zestrei oferite de tatăl ei. Probabil că scrisorile sincere ale lui Margery i-au atras atenția, cei doi căsătorindu-se în cele din urmă, conform https://sarahpeverley.com/.

În Marea Britanie, pe la mijlocul secolului al XVIII-lea, prietenii și îndrăgostiții din toate clasele sociale obișnuiau să schimbe mici mărturii de afecțiune sau note scrise de mână. Din secolul următor, felicitările tipărite au început să înlocuiască scrisorile scrise, fiind o modalitate ușoară pentru oameni de a-și exprima emoțiile într-un moment în care exprimarea directă a sentimentelor proprii era descurajată.

Peste ocean, americanii au început, probabil, să schimbe "valentine" la începutul anilor 1700. Primele felicitări produse în serie au început să fie vândute de prin anii 1840, de către Esther A. Howland (1828-1904). Cunoscută și sub numele de "Mama Îndrăgostiților", ea a realizat creații elaborate cu dantelă reală, panglici și poze colorate.